Когда Тупаку исполнилось 17, семья переехала в городок Марин-Сити на западном побережье Штатов. Здесь он впервые попадает в полицейские отчеты, а также в поле зрения рэп-команды Digital Underground. Эта группа из Окленда в то время уже оставила свою царапину на поверхности земного шара; Тупак же был зеленым новичком, которого взяли на подпевки-подтанцовки. Работая с ними, он параллельно занимался своим творчеством. В 1991 году он выпускает первый релиз "2pacalypse Now" (обыграно название знаменитого фильма Фрэнсиса Форда Копполы "Апокалипсис сегодня"). Резкие, нецензурные тексты привели в ярость блюстителей морали и обрушили на группу гнев вице-президента Штатов Дэна Куэйла во время предвыборной компании 92-го года. Тупак начал кинокарьеру, снявшись в фильмах "Juice" ("Сок") и "Poetic Justice" ("Правосудие поэзии", между прочим, с Джанет Джексон).
Второй альбом сделал Пака звездой – "Strictly 4 My N.I.G.G.A.Z." был продан тиражом, превысившим миллион экземпляров. В 1993-м он снялся в культовом для поклонников баскетбола середины 90-х фильме "Above The Rim" ("Над кольцом"). По уровню скандальной известности из всех рэпперов Западного побережья с ним мог сравниться только Snoop Dogg.